De Oakland Raiders hebben hun felbegeerde hoofdcoach binnen. Eigenaar Mark Davis van het team maakte van Jon Gruden, volgens ingewijden, de bestbetaalde NFL-coach uit de geschiedenis van het spelletje.
Gruden mag naar verluidt 10 miljoen dollar per jaar op zijn bankrekening bijschrijven voor een periode van tien jaar. Bovendien mag hij assistenten mee nemen die vier seizoenen gegarandeerd zijn van werk. De Raiders spelen nog twee seizoenen in Oakland, in afwachting van het nieuwe stadion dat in Las Vegas wordt gebouwd.
Gruden was al eerder hoofdcoach van de Oakland Raiders. Van 1998 tot 2001 stond hij aan het roer en leidde hij de Raiders onder andere naar de AFC Championship Game. De Tampa Bay Buccaneers wisten Gruden met miljoenen los te weken van zijn contract bij de Raiders. Met Tampa Bay won hij -notabene tegen zijn eerste team- de Super Bowl.
Na zijn actieve coaching-carriere werd Gruden gevraagd als analyst in de broadcast booth van ESPN Monday Night Football. De afgelopen zes seizoenen werd zijn naam regelmatig in verband gebracht met NFL-teams.